In Groot Brittannië dacht men tot vlak voor de uitbraak van de Tweede Wereldoorlog, dat een eventuele oorlog ongeveer hetzelfde verloop zou hebben als de Eerste Wereldoorlog. Men was er van overtuigd dat een zware bepantserde tank het beste was om de infanterie te ondersteunen. Er moest een tank komen die steile hellingen kon nemen en over verwoest terrein kon manoeuvreren. Omdat het een tank was voor begeleiding van de infanterie was er geen grote snelheid vereist. Er werd opdracht gegeven aan Harland & Wolff om vier prototypes te bouwen onder de specificatie A20. De eerste daarvan was in juni 1940 gereed om te worden getest.

Tijdens die eerste testen werd duidelijk dat de basis wel deugde maar te onderhevig was aan mankementen. Ook werd toen bepaald dat er een 2-pounder kanon in de toren moest. Een kanon dat toen eigenlijk al te licht was voor het doel waar de tank voor bedoeld was.

Na de evacuatie van Duinkerken bleek dat de Britten nog maar de beschikking hadden over ongeveer 100 tanks om het land te kunnen verdedigen. Vauxhall kreeg de opdracht het concept van de A20 te verbeteren en snel in productie te nemen, het liefst binnen een jaar. Vauxhall werd gekozen vanwege de motor, een Vauxhall-Bedford, welke gekozen was als krachtbron voor de A20. In november 1940 kwam het eerste vernieuwde en verbeterde prototype, de A22 Infantry Tank Mk IV, uit de fabriek.

Van de order voor 500 A22's, werden de eerste 14 geleverd in juni 1941. Door de grote haast tijdens de productie bleken de eerste voertuigen zeer veel problemen te vertonen. In de jaren 42-43 werd het concept constant aangepast en verbeterd. Onder supervisie van Vauxhall werkten andere bedrijven ook aan de A22, die nu de naam 'Churchill' voerde. De productie groep bestond, naast Vauxhall, uit Broom & Wade, Birmingham Carriage & Wagon, Metropolitan Cammel, Charles Roberts, Newton Chambers, Cloucester Railway Carriage, Leyland, Dennis en Harland & Wolff.

Het 2-pounder kanon in de gegoten toren van de Infantry Tank Mk IV, Churchill Mk I ontbeerde een 'high explosive' granaat (HE - hoog explosief). Om het 2-pdr kanon te ondersteunen werd een 3 inch houwitser in de romp geplaatst direct links naast de bestuurder.

Aangezien het zicht belemmerd werd door de ver uitstekende loopvlakdragers voor de rupsbanden en de houwitser maar beperkt kon bewegen in zijn lage positie, was dit wapen meestal een doelloos en extra gewicht voor de Churchill. De houwitser verloor zijn plaats aan een 7.92 kaliber Besa machinegeweer, aldus ontstond de Churchill Mk II. In de toren was nu tevens een mechanisme aangebracht dat er rookgranaten kon afvuren.

In maart 1942 werden de eerste Churchill Mk III's geproduceerd. Het 2-pdr kanon was vervangen door een veel effectiever kanon, de 6-pounder. De hele toren moest er voor worden aangepast en bestond nu uit gelaste pantserplaten. Maar al snel was er een gebrek aan het te gebruiken staal voor de pantserplaat. Er werd een nieuw te gieten toren ontwikkeld, waardoor de Churchill Mk IV ontstond, de meest gebouwde versie van de Churchill. De eerste Mk IV's, met een 6-pdr, die uit fabriek rolden, waren te onderscheiden van de latere versie aan het balansgewicht aan het eind van de loop. Voor het 6-pdr kanon was wel een HE granaat beschikbaar, maar vanwege het kleine kaliber (57mm) nog lang niet effectief genoeg.

De eerste actie zag de Churchill op 19 augustus 1942 tijdens de landing bij Dieppe als onderdeel van Operation Jubilee. Dertig Churchill's Mk I's, Mk II's en Mk III's werden ingezet, maar geen enkele Churchill wist te imponeren. Het strand, bestaande uit los grind, maakte het lastig manoeuvreren met de Churchill. Er werden hele belangrijke lessen getrokken uit deze landing (Twee jaar later, op 6 juni 1944, zouden deze lessen hun vruchten afwerpen).
Zes Mk III werden naar Afrika verscheept waar ze werden ingezet bij de slag om El Alamein in oktober 1942. Het First Army werd daarna uitgerust met 120 Mk IV's, waarvan vele hun 6-pdr vervingen door een kanon van uitgeschakelde M4 Sherman tanks.

Was de Mk IV de standaard Churchill geworden, daar stopte de ontwikkeling niet. De bepantsering werd steeds zwaarder uitgevoerd en details werden veranderd, zoals de vierkante toegangsdeuren aan de zijkanten werden rond uitgevoerd. Ook het zichtluik van de bestuurder werd rond gemaakt. Ondanks het toenemen van het gewicht tot over de 40 ton, bleef de krachtbron een Bedford 'Twin Six' 12 cilinder water gekoelde benzine motor. Met een kracht van 350 pk wist het een snelheid te produceren van 25 km/u.

In 1943 kreeg de Churchill weer een ander kanon, de Britse versie van het 75mm kanon zodat ook Amerikaanse HE munitie gebruikt kon worden. Deze versie kreeg de benaming Mk VII. Ondanks deze verbetering bleven nog vele Mk IV's in actie met hun 6-pdr.