In 1969 werd in de voormalige Sovjet Unie besloten dat er een nieuwe jager nodig was die alle bestaande Amerikaanse jagers aan moest kunnen. Sukhoi OKB wist het contract binnen te slepen en zij begonnen aan de ontwikkeling van één van de beste en mooiste straaljagers ooit gebouwd. Op 20 mei 1970, steeg het eerste prototype, de T10-1, voor het eerst op. De aanduiding T10, stond voor het 10de delta vleugel model van Sukhoi. Al snel bleek dat het toestel niet voldeed aan de verwachtingen. Er waren problemen met de motor en de aërodynamica, ook het brandstofverbruik baarde zorgen.

Het tweede prototype, de T10-2, crashte nadat het fly-by-wire systeem faalde waarbij de piloot het leven liet (de Su-27 was het eerste vliegtuig van de Sovjets dat uitgerust was met het fly-by-wire systeem). Er werden geen verdere prototypes gebouwd van de T10. Maar deze voorontwikkeling leidde naar een nieuw toestel dat los gebaseerd was op de T10. Op 20 april, 1981 maakte de T10S haar eerste proefvlucht. Het zou de voorloper worden van een meesterwerk in effectiviteit, de Su-27 Sukhoi.

Om de Su-27 zo licht mogelijk te houden werd gebruik gemaakt van een verbeterde legering van lichtgewicht aluminium en lithium. De twee Lyoelka AL-31F kunnen een kracht ontwikkelen van 12.500 kg en stuwen het toestel voort met een maximum snelheid van Mach 2.35.

De radar, een RLPK27 pulse-Dopler heeft een track-while-scan en look-down shoot-down met een bereik van 240 km. Het kan 10 doelen verwerken vanaf een afstand van 185 km. De piloot kan twee doelen gelijk bestoken met raketten. Verder heeft de vlieger de mogelijkheid om gebruik te maken van zijn laser-range finder (over een afstand van 8km) en een Infrared Search and Track systeem (met een bereik van 50 km). Dit zogenaamde electro-optische systeem kan verbonden worden met de piloot zijn helm die via hoofdbeweging zijn doel kan aanwijzen, volgen en uitschakelen.

De Su-27 prototypes kregen als NAVO codenaam de Flanker-A. Het productie model kreeg de aanduiding Flanker-B van het westen toegewezen. Over de jaren zijn er verschillende varianten verschenen van de Su-27. De Su-27UB Flanker-C, of Su-30 aanduiding, was een lange afstand onderschepper waarbij een extra vlieger achter de piloot zat. Dit type werd ook gebruikt als trainer. De Su-27IB, of Su-34 aanduiding, was een lange afstand aanvalsjager waarbij twee vliegers naast elkaar zitten.

Ook de Russische marine zag wel wat in de Su-27. Hiervoor werd in 1984 een Su-27 (T-10-25) uitgerust met een vanghaak en getest. Het eerste prototype van de Su-27K Flanker-D (T-10K-1) vloog op 17 augustus 1987. Het was voorzien van opvouwbare vleugels, een intrekbare brandstofsonde, een vanghaak, versterkt landinggestel en beweegbare canard-vleugeltjes. Het tweede prototype (T-10K-2) maakte de eerste deklanding op 1 november 1989 op de 'Admiraal Kuznetsov' (toen nog 'Tbilisi' geheten).

Het eerste productietoestel van de Su-27K, met de aanduiding Su-33, vloog in 1990, waarna de leveringen begonnen vanaf 1991. Er zouden 20 geleverd zijn en opereren vanaf de landbasis Kola Peninsula vanaf 1994 en vervolgens eind 1995 opereren vanaf 'Admiraal Kuznetsov'.

Buiten Rusland vliegt ook de Oekraine, Belarus, Kazachstan, Vietnam, India en China met de geweldige Su-27
De huidige generatie van de Su-27 afgeleid is de Su-35 en de Su-37, waarbij de laatste zogenaamde 'thrust-vectoring' heeft (besturing met de jetuitlaat). Had de Su-35 11 uitwendige ophangpunten, de Su-37 bezit er 14.

Het eerste contract voor export naar een buitenlandse klant, was het '906 Project' voor een order voor China. Leveringen voor 59 Su-27 jagers, bestaande uit 33 Su-27SK's en 26 Su-27UBK's begonnen vanaf februari 1991 en liepen tot in 2009. De chinezen bouwen de Su-27 nu ook in licensie als de Shenyang J-11.

De Nederlandse ondernemer Melville ten Cate, eigenaar van ECA Program B.V, zou een order hebben geplaatst voor 15 onbewapende (met een optie voor 18 extra) Su-27 Flankers. Hiermee zou hij een 'Top Gun' school willen starten dat gaat opereren vanaf IJsland. Maar aangezien Ten Cate achtervolgd wordt door schuldeisers, en bekend staat om zijn dubieuze praktijken, is het maar zeer de vraag of dit project ooit gerealiseerd zal worden.

Tijdens de eerste kennismaking in het Westen, de Parijse luchtvaartshow in 1989, demonstreerde het toestel niet alleen haar prachtige vorm, maar verbijsterde iedereen met de ongelooflijke optrekkende manoeuvre midden in een vlakke vlucht, de zogenaamde ’Pougatsjev-Cobra’. Zonder de betrouwbare AL-31F motoren zou het niet mogelijk zijn de Su-27 in zulke manoeuvres te sturen.

Om de nieuwe jager haar mooie vormen en spierbundels aan de wereld te laten zien, maakte de Flanker vaak haar opwachting tijdens luchtshows. Om eventuele klanten gewag te maken van de Su-27 werd daarbij het uiterste van de toestellen en haar piloten gevraagd.

Het demonstreren tijdens luchtshows bleek voor de Su-27 niet altijd een even voordelige reclameboodschap te zijn. Verschillende toestellen crashten tijdens een training voor een show of tijdens de show. De eerste crash was op 9 september 1990 toen een Sovjet Su-27 neerstortte tijdens de luchtshow van Salgareda toen de piloot het toestel niet uit een te lage looping wist te trekken. De piloot, Rimas Stankevicius en een toeschouwer kwamen om.

Op 27 juli 2002 gaat het afschuwelijk mis als een Oekraïense Su-27 tijdens een demonstratie crashed. Het toestel komt neer tussen het publiek dat nabij een Il-76 staat. De beide vliegers weten zich in veiligheid te brengen, en komen er met slechts lichte verwondingen vanaf. Maar onder het publiek vallen 85 doden en vele gewonden.